مشخصات شیمیایی ویتامین C :
از نظر فرمول شیمیایی، این ویتامین از ساده ترین ویتامینها است، فرمول بسته آن C6H8O6 و وزن مولکولی آن 13/176 دالتون می باشد. ساختمان آن شبیه به یک مونوساکارید بوده ولی دارای یک گروه ان دیول در اتمهای کربن شمارۀ 2 و 3 اسید اسکوربیک می باشد که به آسانی با برداشتن یک ملکول هیدروژن به یک گروه دی کتو اکسیده می شود. اسید دهیدرو ـ اسکوربیک حاصله، بعنوان اولین فراورده شیمیایی و پایدار حاصل از اکسیداسیون اسید اسکوربیک، فعالیتی مشابه با ویتامین C دارد و با یکدیگر یک سیستم اکسیداسیون و احیاء برگشت پذیر را تشکیل می دهند. نسبت دهیدرو ـ اسکوربات به اسکوربات در شرایط عفونی یا پاتولوژیک افزایش می یابد (6، 48، 80).
ادامه اکسیداسیون منجر به ایجاد L ـ اسیدترئونیک و دی اکسید کربن یا L ـ اسیدترئونیک و اسید اگزالیک می شود. اسید اگزالیک احتمالاً از طریق ترکیب شدن با مس، اثر مهاری روی اکسیداسیون اسید اسکوربیک اعمال می کند (115). نشان داده شده که در روند اکسیداسیون دو مرحله ای برگشت پذیر، اسید اسکوربیک ابتدا به اسید دهیدرواسکوربیک و سپس یک رادیکال آزاد بنام سمی دهیدوراسکوربیک اسید تولید می شود که نسبتاً غیرفعال بوده و به اسکوربات و دهیدوراسکوربات تجزیه می شود . گفته می شود که اسید اسکوربیک توسط رادیکال آزاد فوق الذکر در واکنشهای انتقال الکترون ایفای نقش می کند. این رادیکال در نمونه های خون بیماران مبتلا به لوسمی لنفوئیدی حاد یافت شده است. اساساً این اکسیداسیون دو مرحله ای اساس فعلایت فیزیولوژیک اسید اسکوربیک را تشکیل می دهد اسید اسکوربیک دارای چند ایزومر است که عبارتند از:
الف: L ـ اسید اسکوربیک
ب: D ـ اسید اسکوربیک
ج: L ـ آرابواسکوربیک اسید
د: D ـ آرابواسکوربیک اسید (اسید اریتوربیک)
خواص احیاء کنندگی این ایزومرها مشابه یکدیگر است ولی فقط L ـ اسید اسکوربیک و اسید اریتوربیک (به مقدار کمی) دارای فعالیت بیولوژیک هستند اما دومین اسید ذکر شده فعالیت ناچیزی در این ارتباط دارد.
منابع تأمین کننده ویتامین C بطور طبیعی
در مقایسه با سایر ویتامینهای محلول در آب، ویتامین C در بافتهای گیاهی دارای غلظت بالایی بوده و به وفور در میوه ها و سبزیجات تازه یافت می شود. از بهترین منابع طبیعی ویتامین C می توان انواع توت، هویج، گوجه فرنگی، انواع فلفل، کلم، گل کلم، لوبیا، سیب زمینی، اسفناج و سبزیهای برگدار و همچنین عصاره آنها نام برد. شیر، گوشت و غلات حاوی مقادیر کمی از ویتامین C هستند (6). در جدول صفحه بعد مقدار ویتامین C موجود در بعضی از منابع غذایی گیاهی و حیوانی آورده شده است (115).
بعنوان مثال یک لیون آب پرتقال، 100 میلی گرم ویتامین C دارد. در یک نوع میوه استرالیایی به نام ترمینالیا فرناندیانا بیش از 3000 میلی گرم ویتامین C در هر 100 گرم از آن وجود دارد در حالیکه در هر 100 گرم پرتقال، حداکثر 60 میلی گرم ویتامین C در منابع تأمین کنده آن در صورتی که خام و تازه مصرف شوند بالاست ولی باید توجه داشت که حدود تا آن در اثر پختن از بین می رود. بنابراین برای به حداقل رساندن این مشکل بهتر است حتی الامکان مواد غذایی حاوی ویتامین C را در دوره کوتاه مدت و با حداقل آب پخت و در ضمن آبی را که در طول پخت حاصل می شود نبایستی دور ریخت (6).
وجود مقادیر خیلی زیاد از ویتامین در سطح جهانی برای رفع نیازهای داروئی و صنایع فراورده های غذایی ضروری است، بطوریکه در سال 1985، نیاز جهانی به این ویتامین ، 30 تا 35 هزار تن در سال تخمین زده شده است برای تولید انبوه این ویتامین دو روش مطرح است:
1-استخراج ویتامین C از بافتهای گیاهی و حیوانی که بعلت وجود مشکلات فراوان بر سر راه استخراج، امروزه این روش از اهمیت ناجیزی برخوردار است. بعنوان مثال برای تولید 1000 گرم ویتامین به 1000 کیلو کلم یا 2 هزار کیلو مرکبات نیاز است
2- ساخت ویتامین C: در این روش ویتامین C طی چند مرحلا از گلوکز ایجاد می شود که نه تنها این روش از سرعت قابل توجهی برخوردار است بلکه از نظر قیمت نیز مقرون به صرفه است. نکته قابل توجه آن است که اثر ویتامین C مصنوعی کاملاً مشابه با ویتامین C استخراج شده از بافتهای گیاهی و حیوانی می باشد
چگونگی بیوسنتز ویتامین C و عوامل مؤثر بر آن
در حالی که انسان، میمونها، خوکچه هندی، خفاش و برخی از ماهیان برای تأمین ویتامین C به غذای خود وابسته اند، اکثر گونه های حیوانی می توانند این ویتامین را از D ـ گلوکز یا D ـ گالاکتوز با گذرندن چند مرحله واسطه ای بسازند. بنظر می رسد که توانایی ساخت اسید اسکوربیک در روند تکاملی حیوانات دچار تحولاتی شده است. بی مهرگان و ماهیان توانایی ساخت این ویتامین را ندارند و با تکامل حیوانات، در دوزیستان و خزندگان پست، کلیه ها عهده دار تولید آن می باشند و با ادامه روند تکامل، پرندگان عالی و پستانداران توانایی تولید اسید اسکوربیک را در کبد بدست آورده اند، اگر چه با تداوم تکامل، توانایی تولید این ویتامین در پریماتهای غیرانسانی، انسان،خوکچه هندی و خفاشهای میوه خوار از دست رفته است (6 و 115).
روند تکاملی بیوسنتز اسید اسکوربیک در حیوانات به قرار زیر است:
- ناتوان در سنتز: بی مهرگان و ماهیان.
- سنتز در کلیه: دوزیستان، خزندگان، پستانداران پست (از قبیل جوجه تیغی و انواع مشابه آن).
- سنتز در کبد: گنجشکها، کانگوروها، انواعی از موشهای بزرگ صحرایی، بیشتر کیسه داران و بیشتر پستانداران جفت دار.
- ناتوان در سنتز: پرندگان تکامل یافته، خوکچه هندی، خفاش، میمون، انسان.
در انسان و عده ای از حیوانات که قادر به تولید L ـ اسید اسکوربیک در بدن نیستند، به فقدان یک مرحله در مسیر بیوسنتز ویتامین C اشاره شده است که منجر به عدم تبدیل L ـ گولونولاکتون به 2- کتوL ـ گولونات و در نهایت عدم تولید اسید اسکوربیک می شود. اخیراً نشان داده شده که در موارد فوق الاشاره نه تنها پروتئین آنزیم L ـ گولونولاکتون اکسید از غیرفعال است بلکه در مواردی حتی ژن مربوط به این آنزیم نیز وجود ندارد. در همین ارتباط نشان داده شده است که با فراهم کردن این آنزیم به همراه سوبسترای خود یعنی L ـ گولونولاکتون می توان از کمبود ویتامین C در خوکچه هندی جلوگیری کرد
در حیوانات بیوسنتز اسید اسکوربیک بخشی از مسیر اسید گلوکورونیک است. ابتدا D-a  گلوکز 6 فسفات فسفوریله شده و سپس به D-a گلوکز فسفات ایزومریزه می گردد که ترکیب اخیر با یوریدین تری فسفات (UTP) واکنش داده و تبدیل به UDP ـ گلوکز می شود. این ترکیب به D – UDP گلوکورونات اکسیده می شود که از آن برای سنتز بعضی از گلیکوز آمینو گلیکان و همچنین برای کونژوگه شدن یا موادی همچون استروئیدها، داروها یا بیلی روبین (امکان دفع آنها را بصورت گلوکورونیدها از دستگاه ادراری فراهم می آورد) استفاده می گردد. سپس D ـ گلوکورونیک اسید بیشتر احیاء شده و تبدیل به L ـ گولونیک اسید می شود که این ترکیب نیز لاکتونیزه شده و به L ـ گولونولاکتون ـ لاکتون تبدیل می شود و در مرحله آخر اکسیداسیون به فعالیت آنزیمهای میکروزومال یعنی L  ـ گولونولاکتون ـ ـ لاکتون اکسیداز، فراورده نهایی یعنی اسید اسکوربیک شکی می گیرد. (115 ، 120). در شکل زیر مسیر بیوسنتز اسید اسکوربیک نشان داده شده است (120).
روش فوق الذکر که در صنعت برای تولید اسید اسکوربیک استفاده می شود مبتنی بر روش ریچ اشتین می باشد. در طی سالهای گذشته تلاشهای زیادی به منظور استفاده از دیگر روشها صورت گرفته ولی تنها تکنولوژی نوترکیبی DNA در این گذر موفق بوده است. وارد کردن ژن 5 و 2- دی کتو ـ D گولونیک اسید دوکتاز از کورینه باکتریوم بداخل باکتری اروینیا هربیکولا، احتمال تولید مستقیم 2- کتوگولونیک اسید از D ـ گلوکز را داده است.
اطلاعات موجود نشان می دهد در حیواناتی که قادر به ساخت این ویتامین نیستند، هر 3 یا یکی از آنزیمهای زیر وجود ندارد:
1- یورونولاکتوناز. 2- گلوکورونولاکتون ردوکتاز. 3- گولونولاکتون اکسیداز
این فقر آنزیمی در نتیجه جهش و حذف ژن مربوطه رخ داده است. اگر چه در سال 1967 دیفاربو اعلام داشت که در این حیوانات در حقیقت حذف ژن اتفاق نیفتاده است بلکه در طول روند تکامل جنین از شکل گیری بعضی نقاط در ژن مورد نظر ممانعت بعمل آمده و آنزیم تشکیل نشده است. اگر چه در این ارتباط بین حیوانات یک گونه هم تنوع وجود دارد. بعنوان مثال گراس می گوید گزارشاتی وجود دارد مبنی بر آنکه توانسته اند آنزیم گولونولاکتون اکسیداز را در کبد تعدادی از خوکچه های هندی پیدا نمایند و در بین تعداد زیادی خوکچه هندی این امکان وجود دارد که بتوان خوکچه های هندی را پیدا کرد که به اسکوروی مبتلا نمی شوند. یو منابع متعددی ارائه داده مبنی بر اینکه از نظر سنتز، مقدار مورد نیاز و متابولیسم ویتامین C در انسان و خوکچه هندی تنوع وجود دارد. اگر چه معمولاً بیان می شود که انسان و خوکچه هندی بطور کامل فاقد توانایی سنتز اسید اسکوربیک هستند ولی اطلاعاتی وجود دارد مبنی بر اینکه احتمال وجود درجات متنوعی از سنتز در آنها مطرح است (35).
گونه های مختلف حیوانی نظیر گاو، گوسفند، اسب، طیور، سگ و خوک در حالت سلامت نیازی به تأمین ویتامین C از راه جیره غذایی نداشته و قادر به سنتز اسکوربیک در بدن هستند ولی نشان داده شده که ظرفیت سنتز میکروزمال کبدی از یک دام به دام دیگر متفاوت است. (41، 80).
همانطوریکه در بال آمده، گاو قادر به سنتز ویتامین C است. اولین تحقیق در این ارتباط توسط ترستن و همکاران انجام شد. بطور یکه این محققین گوساله ها را با رژیم فقیر از ویتامین C تغذیه کردند و هیچ علامتی از بیماری اسکوروی را مشاهده نکردند. در مقابل یاوه و لیلنگن مشاهده کردند در گوساله هایی که شیر حاوی مقادیر پایین ویتامین C در گاو مستقل از شرایط محیطی و تغذیه ای است. بهرحال راهمر و همکاران اعلام داشتند که ممکن است عوامل غیرگوارشی مانند نور آفتاب و درجه حرارت در این بین مؤثر باشند. مگ گراگر بر این عقیده بود که اسید اسکوربیک در نقاطی از بدن گاو یا توسط میکروارگانیسم ها در دستگاه گوارش تولید می شود (68). نایت و همکاران بعد از ایجاد فیستول در شکمبه مشاهده کردند که اسید در شیره شکمبه تخریب می شود. این محققین چنین نتیجه گیری کردند که ممکن است شکمبه محل احتمالی سنتز اسید اسکوربیک باشد. واویچ و همکاران نیز تحقیق مشابهی را انجام داده و به نتایج مشابهی دست یافتند. والیس عقیده داشت که این احتمال وجود دارد که سنتز ویتامین C در قسمتهای بعد از شکمبه در دستگاه گوارش رخ می دهد
ارب و همکاران این فرضیه را مردود دانستند چون بنا بر نظر آنها، افزایش در غلظت اسید اسکوربیک در مسیر حرکت محتویات به طرف خلف دستگاه گوراش، ممکن است به خاطر غلظت این محتویات یا آزاد شدن مداوم اسید اسکوربیک از غذا باشد. جبائر علائم پیش اسکوروی را در گوساله هایی که مادرانشان جیره فقیر از ویتامین C دریافت می داشتند، گزارش کرد. لمهس و دبسینکی اعلام داشتند که در نظر گرفتن یک منبع اگزوژن برای تأمین ویتامین C مورد نیاز گوساله ها ضروری است. امروزه مشخص شده که گوساله ها تا حدود 3 هفتگی قادر به ساخت اسید اسکوربیک در بدن نبوده و به همین جهت در این دوره زمانی به اسید اسکوربیک جیره نیازمند هستند شیر گاو یک منبع فقیر از اسید اسکوربیک بوده که این مقدار قادر به رفع نیاز گوساله های به سن یک هفته نیست و اگر اسید اسکوربیک به شیر یا کلستروم اضافه نشود، در عرض چند روز غلظت پلاسمایی آن به مقدار قابل توجهی کاهش می یابد
لهنینگر و گرولمن در کبد گاو، آنزیمهای مورد نیاز برای سنتز ویتامین C را یافتند. کاترجی نیز موفق شد این آنزیمها را در کبد بز پیدا کند. در حال حاضر کبد بعنوان محل اصلی سنتز این ویتامین در نظر گرفته می شود رزنبرگر اعلام داشت که دیواره روده نیز می تواند به عنوان یک محل عمده برای سنتز ویتامین C مطرح باشد